Corso di CHIMICA ORGANICA: Lezione 12 Chimica degli eteri alcoli e ammine

12.1 Proprietà e reazioni degli eteri, alcoli e ammine.

Ecco un riassunto delle proprietà e delle reazioni degli eteri, alcoli e ammine, tre classi importanti di composti organici che contengono atomi di ossigeno, azoto o entrambi:

Eteri:

Proprietà:

Gli eteri sono composti organici in cui un atomo di ossigeno è legato a due gruppi alchilici o arilici diversi. La loro struttura generale è R-O-R'.

Presentano punti di ebollizione e fusione più bassi rispetto agli alcoli di dimensioni simili.

Gli eteri sono meno polari degli alcoli, ma più polari dei composti alifatici a causa della differenza di elettronegatività tra carbonio e ossigeno.

Reazioni:

Scissione dell'eteroatomo: Gli eteri possono essere scissi in presenza di acidi o basi forti per formare alcoli e alcheni o alchini.

Reazioni di alchilazione: Gli eteri possono subire reazioni di alchilazione in cui un gruppo alchilico viene introdotto nell'anello dell'eteroatomo.

Alcoli:

Proprietà:

Gli alcoli sono composti organici che contengono un gruppo -OH legato ad un atomo di carbonio. La loro struttura generale è R-OH.

Possono formare legami idrogeno, rendendoli più polari e con punti di ebollizione e fusione più alti rispetto agli idrocarburi.

Gli alcoli più piccoli sono solubili in acqua a causa della presenza del gruppo -OH che può formare legami idrogeno con le molecole d'acqua.

Reazioni:

Ossidazione: Gli alcoli possono essere ossidati a aldeidi o acidi carbossilici in presenza di agenti ossidanti come il permanganato di potassio (KMnO4) o il dicromato di potassio (K2Cr2O7).

Reazioni di eliminazione e sostituzione: Gli alcoli possono subire reazioni di eliminazione per formare alcheni o reazioni di sostituzione per formare composti alchilici.

Amine:

Proprietà:

Le amine sono composti organici contenenti un gruppo funzionale -NH2, -NH- o -N- legato a uno o più gruppi alchilici o arilici.

Possono essere classificate come primarie, secondarie o terziarie a seconda del numero di gruppi alchilici legati all'atomo di azoto.

Le ammine possono formare legami idrogeno e quindi hanno punti di ebollizione e fusione più alti rispetto agli idrocarburi simili.

Reazioni:

Alchilazione: Le amine possono subire reazioni di alchilazione in cui un gruppo alchilico viene aggiunto all'atomo di azoto.

Sostituzione nucleofila: Le ammine possono comportarsi da nucleofili in reazioni di sostituzione nucleofila, ad esempio in reazioni di sostituzione di alchil o acil gruppi.

Queste classi di composti organici presentano proprietà e reattività specifiche che le rendono importanti in molti settori, tra cui la sintesi chimica, la farmacologia, l'industria e molti altri campi.

12.2 Applicazioni e sintesi.

Ecco un riassunto delle applicazioni e delle metodologie di sintesi per gli eteri, alcoli e ammine:

Applicazioni degli Eteri:

Solventi: Gli eteri come il dietiletere e il tetraidrofurano (THF) vengono utilizzati come solventi in laboratorio e nell'industria chimica per reazioni organiche.

Prodotti Farmaceutici: Alcuni eteri trovano impiego nella produzione di farmaci e composti bioattivi.

Stabilizzanti: Gli eteri possono essere utilizzati come stabilizzanti o agenti antiruggine nelle vernici o nella produzione di polimeri.

Metodologie di Sintesi degli Eteri:

Reazione di Williamson: Una delle metodologie principali per la sintesi di eteri consiste nella reazione di Williamson, che coinvolge la sostituzione nucleofila di un alchil alogenuro con un alcol in presenza di una base forte.

Condensazione di alcoli: Alcuni eteri possono essere ottenuti dalla condensazione di due molecole di alcol in presenza di acidi di Lewis o acidi forti.

Applicazioni degli Alcoli:

Sintesi Organica: Gli alcoli sono importanti intermedi nella sintesi di molti composti organici, come aldeidi, chetoni, esteri e acidi carbossilici.

Industria Farmaceutica: Vengono utilizzati nella produzione di farmaci, antiossidanti e altre sostanze bioattive.

Carburanti: Alcuni alcoli come l'etanolo vengono utilizzati come biocarburanti.

Metodologie di Sintesi degli Alcoli:

Idratazione degli alcheni: Gli alcoli possono essere sintetizzati attraverso l'aggiunta di acqua a un doppio legame alchenico in presenza di un catalizzatore acido.

Idrogenazione degli aldeidi o chetoni: Alcuni alcoli possono essere prodotti attraverso l'idrogenazione di aldeidi o chetoni in presenza di un catalizzatore appropriato.

Applicazioni delle Ammine:

Farmaceutica: Le ammine sono utilizzate nella produzione di farmaci e medicinali.

Industria chimica: Trovano impiego nella produzione di prodotti chimici come i coloranti, i pesticidi, i tensioattivi e i polimeri.

Prodotti per la cura personale: Vengono utilizzate nella produzione di cosmetici e prodotti per l'igiene personale.

Metodologie di Sintesi delle Ammine:

Alchilazione delle ammine: Le ammine possono essere alchilate tramite la reazione tra un'ammina e un alogenuro alchilico per aggiungere gruppi alchilici.

Riduzione degli nitrili: I nitrili possono essere ridotti a ammine utilizzando agenti riducenti come il litio alluminio idruro (LiAlH4) o il boroidruro di sodio (NaBH4).

Queste classi di composti organici sono cruciali in vari settori, e le loro proprietà specifiche e le applicazioni diversificate ne fanno componenti essenziali in ambito industriale e nella ricerca scientifica.