Corso di CHIMICA ORGANICA: Lezione 6 Reazioni organiche

6.1 Classificazione delle reazioni (sostituzione, addizione, eliminazione).

Le reazioni organiche possono essere classificate in base ai cambiamenti che coinvolgono i legami tra atomi di carbonio e ad altre specie chimiche. Le principali classificazioni delle reazioni organiche includono sostituzione, addizione ed eliminazione:

Reazioni di Sostituzione:

Nelle reazioni di sostituzione, un atomo o un gruppo di atomi all'interno di una molecola organica viene sostituito da un altro atomo o gruppo di atomi.

Queste reazioni sono tipiche di molti composti organici, come gli alcani, dove un atomo di idrogeno può essere sostituito da un altro atomo o gruppo, ad esempio con un alogeno (fluoro, cloro, bromo, iodio) in una reazione di sostituzione elettrofila aromatica (SEAr).

Alcune reazioni di sostituzione sono anche comuni in composti aromatici, come il benzene, dove un idrogeno può essere sostituito da un gruppo funzionale.

Reazioni di Addizione:

Le reazioni di addizione coinvolgono l'aggiunta di due molecole (o parti di molecole) per formare un nuovo prodotto.

Un esempio comune è l'addizione di idrogeno (idrogenazione) a un doppio legame carbonio-carbonio (alcheni) per formare un legame singolo, utilizzando catalizzatori come il nichel o il platino.

Altre reazioni di addizione includono l'addizione di acidi ad alcheni per formare alcoli, o l'addizione di alogenuri di idrogeno a alchini per formare alogenuri di alchile.

Reazioni di Eliminazione:

Le reazioni di eliminazione coinvolgono la rimozione di gruppi specifici da una molecola, formando così una molecola diversa.

Un esempio comune è l'eliminazione di un atomo di idrogeno e un gruppo ossidrile (-OH) da un'alcol, formando un doppio legame carbonio-carbonio e acqua. Questa reazione è chiamata deidratazione.

Un'altra reazione di eliminazione è la deidroalogenazione, dove viene rimosso un atomo di idrogeno e un alogeno da un alogenuro di alchile, formando un doppio legame carbonio-carbonio.

Queste classificazioni delle reazioni organiche offrono un modo per raggruppare e comprendere i diversi tipi di trasformazioni chimiche che avvengono nelle molecole organiche, aiutando gli scienziati e gli studenti a comprendere meglio la chimica organica e le sue applicazioni pratiche.

6.2 Meccanismi delle reazioni organiche più comuni.

Ci sono diversi meccanismi di reazione organica che rappresentano le modalità attraverso cui avvengono le trasformazioni molecolari nelle reazioni chimiche. Alcuni dei meccanismi più comuni includono:

Meccanismo di Sostituzione Nucleofila (SN):

Il meccanismo SN coinvolge la sostituzione di un gruppo o un atomo con un nucleofilo in una molecola organica.

Esistono diverse varianti del meccanismo SN, tra cui SN1 (sostituzione nucleofila unimolecolare) e SN2 (sostituzione nucleofila bimolecolare), che differiscono nella loro cinetica e nella sequenza degli eventi.

Meccanismo di Eliminazione (E):

Il meccanismo di eliminazione coinvolge la rimozione di atomi o gruppi di atomi da una molecola per formare una nuova molecola con un doppio legame o un anello.

Due tipi principali di meccanismi di eliminazione sono E1 (eliminazione unimolecolare) e E2 (eliminazione bimolecolare), che differiscono nella loro cinetica e nella sequenza degli eventi.

Meccanismo di Addizione (A):

Questo tipo di meccanismo coinvolge l'aggiunta di atomi o gruppi di atomi a una molecola organica, tipicamente a doppio o triplo legame.

Ad esempio, l'addizione di HBr (acido bromidrico) a un doppio legame carbonio-carbonio in un alchene.

Meccanismo di Reazione di Radicale (R):

Questo meccanismo coinvolge l'uso di radicali liberi per avviare e completare una reazione.

Ad esempio, la clorurazione del metano con l'uso di luce e cloro, dove il cloro si dissocia in radicali liberi che reagiscono con il metano.

Meccanismo di Reazione di Condensazione (C):

Coinvolge la formazione di una nuova molecola da due o più molecole, spesso attraverso l'eliminazione di una piccola molecola come l'acqua.

Ad esempio, la formazione di un'ammide da un acido carbossilico e un'ammina in presenza di un agente di condensazione come il dicianobenzene.

Ogni meccanismo di reazione ha una serie di passaggi caratteristici che coinvolgono l'attivazione delle molecole reagenti, la formazione di intermediali reattivi e la successiva formazione dei prodotti. L'analisi e la comprensione dei meccanismi di reazione sono cruciali per la comprensione della chimica organica e per la previsione dei prodotti di reazione.