7.1 Isomeria geometrica e ottica
L'isomeria geometrica e ottica sono due tipi principali di isomeria molecolare che si verificano nelle molecole organiche. Questi tipi di isomeria sono importanti perché descrivono diverse disposizioni spaziali degli atomi all'interno delle molecole, portando a differenti proprietà chimiche e fisiche.
Isomeria Geometrica (o cis-trans):
L'isomeria geometrica si verifica quando molecole con la stessa connettività atomica (gli stessi atomi legati nello stesso ordine) hanno disposizioni spaziali diverse a causa della presenza di legami doppi o cicli nel composto.
Nelle molecole con legami doppi (come alcheni), gli atomi legati al carbonio hanno vincoli di rotazione limitati intorno al doppio legame. Ciò può dare origine a isomeri geometrici chiamati cis e trans. Nel caso dei sostituenti non uguali su entrambi i lati del doppio legame, "cis" indica che gli atomi o i gruppi sono sullo stesso lato del doppio legame, mentre "trans" indica che sono su lati opposti.
L'isomeria cis-trans è significativa nelle molecole con legami doppi, come ad esempio gli alcheni, influenzando le proprietà fisiche e la reattività chimica.
Isomeria Ottica:
L'isomeria ottica si verifica quando le molecole hanno lo stesso schema di connettività atomica, ma si differenziano per la disposizione spaziale degli atomi nello spazio tridimensionale, creando due o più forme non sovrapponibili, chiamate enantiomeri.
Gli enantiomeri sono immagini speculari non sovrapponibili tra loro, come le mani destra e sinistra, che non possono essere sovrapposte con una rotazione.
Questa isomeria è causata dalla presenza di un atomo di carbonio chirale, cioè un carbonio legato a quattro gruppi diversi. Gli enantiomeri hanno la stessa formula molecolare e le stesse proprietà fisiche, ma possono interagire in modo diverso con la luce polarizzata (polarizzazione della luce), fenomeno noto come attività ottica.
L'isomeria geometrica e ottica sono importanti nella chimica organica, poiché possono avere un impatto significativo sulle proprietà chimiche, biologiche e farmacologiche delle molecole. Ad esempio, gli enantiomeri possono interagire in modo diverso con i recettori biologici nel corpo umano, portando a differenze nell'effetto farmacologico. La comprensione di queste forme di isomeria è quindi fondamentale per vari campi, tra cui la chimica, la farmacologia e la biologia molecolare.
7.2 Configurazioni R e S e configurazioni E e Z.
Le configurazioni R e S, insieme alle configurazioni E e Z, sono sistemi di nomenclatura utilizzati in chimica organica per descrivere la disposizione spaziale degli atomi attorno a un atomo di carbonio chirale (chiral center) o intorno a un doppio legame, rispettivamente. Questi sistemi forniscono una convenzione per identificare e distinguere le diverse disposizioni tridimensionali degli atomi nelle molecole.
Configurazioni R e S:
La nomenclatura R e S è usata per descrivere la configurazione degli atomi attorno a un carbonio chirale.
Per determinare se un atomo di carbonio è chirale, deve avere quattro gruppi diversi attaccati ad esso.
Per assegnare la configurazione R o S a un carbonio chirale, si segue la regola delle priorità di Cahn-Ingold-Prelog:
Si assegna una priorità numerica ad ogni gruppo legato al carbonio chirale basandosi sull'atomo con il peso atomico più alto.
Confrontando i gruppi legati al carbonio chirale, si determina l'orientamento seguendo la sequenza di priorità più bassa (1, 2, 3) guardando dal gruppo con la minore priorità (numero 4) verso il gruppo con la maggiore priorità (numero 1).
Se l'orientamento dei gruppi segue la sequenza 1-2-3 in senso orario, si assegna la configurazione R (dal latino "rectus" che significa "destro"). Se segue la sequenza in senso antiorario, si assegna la configurazione S (dal latino "sinister" che significa "sinistro").
Configurazioni E e Z:
La nomenclatura E e Z è utilizzata per descrivere la configurazione degli atomi attorno a un doppio legame carbonio-carbonio.
Gli isomeri geometrici (cis-trans) sono designati come E (entgegen, che significa "opposto" in tedesco) se i due gruppi ad alto peso atomico sono posizionati su lati opposti del doppio legame, e Z (zusammen, che significa "insieme" in tedesco) se sono sullo stesso lato del doppio legame.
La designazione E o Z viene assegnata in base alla priorità attribuita agli atomi o gruppi legati ai due carboni del doppio legame, seguendo la regola Cahn-Ingold-Prelog per la determinazione delle priorità.
Questi sistemi di nomenclatura (R e S per i carboni chirali e E e Z per i doppio legami) sono utilizzati per specificare in modo univoco la disposizione spaziale degli atomi all'interno delle molecole, fornendo un modo standardizzato per descrivere e comunicare le configurazioni tridimensionali.
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