Corso di CHIMICA ORGANICA: Lezione 11 Chimica degli alcanali

11.1 Proprietà e reazioni dei composti aromatici.

I composti aromatici costituiscono una classe di composti organici caratterizzati dalla presenza di anelli aromatici, in particolare anelli benzenici, che mostrano particolari proprietà e reattività. Ecco un riassunto delle loro principali proprietà e reazioni:

Proprietà dei Composti Aromatici:

Struttura: Gli anelli aromatici sono caratterizzati dalla presenza di una struttura ad anello esagonale con una disposizione planare degli atomi di carbonio e una distribuzione particolare degli elettroni.

Stabilità: Gli anelli aromatici sono noti per la loro stabilità dovuta alla delocalizzazione degli elettroni π all'interno dell'anello, che conferisce loro una maggiore stabilità rispetto ad altri composti alifatici.

Reattività selettiva: I composti aromatici mostrano una reattività selettiva rispetto ai composti alifatici, influenzata dalla loro struttura elettronica peculiare.

Reazioni dei Composti Aromatici:

Sostituzione elettrofila aromatica (SEAr):

La reazione più comune dei composti aromatici è la sostituzione elettrofila aromatica, in cui un atomo o gruppo elettrofilo sostituisce un atomo di idrogeno dell'anello aromatico.

Questa reazione richiede un catalizzatore di Lewis o di Bronsted per attivare l'elettrofilo.

Gli elettrofili comunemente usati includono alogenuri di acile, alogenuri alchilici, ecc.

Addizione elettrofila:

Gli anelli aromatici possono subire reazioni di addizione elettrofila in presenza di agenti che rompono temporaneamente l'aromaticità dell'anello.

Queste reazioni coinvolgono la rottura del sistema aromatico temporaneamente per formare un carbocatione instabile, che successivamente reagisce con un nucleofilo.

Riduzione degli anelli aromatici:

Gli anelli aromatici possono essere ridotti a cicli alifatici attraverso reazioni di riduzione, come la riduzione catalitica con idrogeno in presenza di un catalizzatore come il nichel o il platino.

Altre reazioni caratteristiche:

I composti aromatici possono subire reazioni di sostituzione nucleofila aromaticità-conservante (SNAr) e reazioni di ossidazione selettiva.

Gli anelli aromatici sono ampiamente presenti in molti composti organici naturali e sintetici, inclusi farmaci, coloranti, polimeri e molti altri prodotti chimici industriali. La loro reattività specifica e le proprietà strutturali uniche li rendono una classe importante e versatile di composti nella chimica organica.

11.2 Struttura e reattività degli anelli aromatici.

Gli anelli aromatici sono strutture cicliche costituite da atomi di carbonio disposti in un anello planare con un sistema di legami π coniugati. La caratteristica principale di un anello aromatico è la presenza di una particolare stabilità dovuta alla delocalizzazione dei suoi elettroni π all'interno dell'anello. Il benzene è l'esempio più noto di anello aromatico.

Struttura degli Anelli Aromatici:

Sistema π coniugato: Gli anelli aromatici presentano un sistema π coniugato continuo, il che significa che gli elettroni π sono delocalizzati su tutta la struttura dell'anello.
Resonanza: La delocalizzazione degli elettroni all'interno dell'anello aromatico è rappresentata attraverso la teoria delle strutture di risonanza, dove più strutture di risonanza contribuiscono alla stabilità complessiva dell'anello.

Planarità: Gli anelli aromatici sono solitamente planari, poiché questa disposizione consente una delocalizzazione più efficace degli elettroni π lungo l'anello.

Reattività degli Anelli Aromatici:

Stabilità: La stabilità degli anelli aromatici è dovuta alla delocalizzazione degli elettroni π, che conferisce loro una maggiore stabilità rispetto agli anelli non aromatici.

Sostituzione elettrofila aromatica (SEAr): Gli anelli aromatici sono altamente reattivi nei confronti degli elettrofili in una reazione di sostituzione elettrofila aromatica. In questa reazione, un atomo o gruppo elettrofilo si sostituisce ad un atomo di idrogeno dell'anello aromatico.

Sostituzione nucleofila aromatica (SNAr): Alcuni composti aromatici possono subire reazioni di sostituzione nucleofila aromatica, in cui un nucleofilo attacca un anello aromatico conservando l'aromaticità.

Addizione elettrofila: Gli anelli aromatici possono subire reazioni di addizione elettrofila in situazioni dove l'aromaticità temporaneamente si interrompe, solitamente attraverso condizioni di reazione specifiche.

Reazioni di ossidazione e riduzione: Gli anelli aromatici possono essere soggetti a reazioni di ossidazione o riduzione in presenza di agenti ossidanti o riducenti, anche se queste reazioni non sono comuni a causa della stabilità dell'aromaticità.

La reattività degli anelli aromatici è influenzata dalla loro struttura elettronica stabile e dalla capacità di delocalizzare gli elettroni π lungo l'anello. Queste proprietà rendono gli anelli aromatici una classe importante di composti nella chimica organica, utilizzati in una vasta gamma di applicazioni industriali e sintetiche.